Как часть своей бунтарской личности, а возможно, и кульминация ее, Уайнхаус рано заинтересовалась косметикой. В девять лет вызывающий подросток переживала последствия развода родителей. Когда мои родители разошлись, я подумала: "Я могу носить все, что хочу, я могу ругаться, я могу краситься, это очень круто", - говорит Дженис о своих подростковых годах. "У меня была татуировка, у меня было все проколото, я прогуливала школу, заводила своего парня". По словам ее матери, в то время как "Эми казалась нормальной", Дженис со временем поняла, что "похоронила свои чувства". Несмотря на то, что она была громким и откровенным ребенком, справедливо или нет, и типичным ребенком, она чувствовала, что Митч бросил ее и Алекса тоже, и ее поведение часто сводилось к тому, чтобы добиваться расположения Митча".

Уайнхаус особенно увлеклась подводкой для глаз и губной помадой, которые вскоре стали основными элементами ее эстетики. В ее косметичке в подростковом возрасте было множество подводок, и она экспериментировала со своей внешностью, рисуя сначала тонкие, едва заметные штрихи, а затем переходя к более смелым взмахам. Уайнхаус так любила макияж, что однажды, в возрасте десяти лет, ее поймали на краже косметики из магазина Asda, сети супермаркетов.

Когда Уайнхаус достигла совершеннолетия, она взращивала свой взрывной талант в тайне, часами напролет проводя в своей спальне, своем убежище. Но, как быстро выяснилось, сдержать такое величие за закрытыми дверями невозможно. Когда Уайнхаус обнаружили музыкальные руководители в шестнадцать лет с помощью Джеймса, который тоже был певцом, ее растровый голос контральто был настолько потрясающим, что его сочли голосом кого-то намного старше. "Я не мог поверить своим ушам и глазам - эта крошечная девочка пела как 40-летний ветеран джаза, выпивающий три бутылки виски и выкуривающий 50 сигарет Marlboro Reds в день, - ее голос был чем-то другим", - писал Джеймс.

Уайнхаус оказалась в центре внимания примерно четыре года спустя, в 2003 году, выпустив дебютный альбом Frank, основанный на ее опыте свиданий с мужчиной, который, согласно песням альбома, был признан неполноценным. Ее музыку описывали как Motown и ретро-британский поп, а ее тексты были сырыми и зрелыми, колеблющимися между ностальгией и грубостью. Уайнхаус оказала такое влияние на британскую культуру своей персоной, что пресса не знала, что с ней делать. "Есть так много причин, по которым Эми Уайнхаус могла бы - и должна была - стать огромной звездой. Талант. Харизма. Песни. Голос. Отношение", - писал Гэрри Малхолланд для The Guardian в 2004 году. "Но есть одна большая причина, по которой она может им не быть. Та коробка, которую она умоляет вас взять? Она просто не поместится в нее". Звучит по-афроамерикански: является британской еврейкой. Выглядит сексуально: не будет притворяться. Молода: звучит старо. Поет утонченно: говорит грубо. Музыкально мягкий: лирически мерзкий". Малхолланд, конечно, был прав лишь отчасти: вскоре Уайнхаус обрела мировую славу, обойдя на церемонии вручения премии "Грэмми" в 2008 году таких суперзвезд, как Бейонсе, Рианна и Джастин Тимберлейк, и выступив вместе с такими великими людьми, которыми она восхищалась в детстве, как Тони Беннетт и Принс.

Пышная грива была растрепана и зачесана назад в хмурый улей, в котором легендарные хулиганы прятали свои бритвенные лезвия. Ее обычная подводка для глаз превратилась в витиеватую волюту, клоунский грим, кошачью маску. Ее скромные и котячьи платья сменились терпкими нарядами, подчеркивающими декольте, впечатляющее женщину любого размера, не говоря уже о той, что едва ли больше куклы.

-Гуй Требай, репортер о культуре и стиле

Как и в случае с любой молодой знаменитостью, от Уайнхаус ожидали определенного образа. В конце концов, это было начало века - десятилетие поп-принцесс, включая Бритни Спирс и Кристину Агилеру, - когда от женщин и девушек требовали мягких, но знойных и вызывающих образов. Волосы были прямыми или по-пляжному волнистыми, джинсы - неудобно низко посаженными, клипсы-бабочки и блестки - в порядке вещей, а желанные фигуры - атлетическими, редко изогнутыми (при этом так называемый героиновый шик Кейт Мосс 1990-х годов все еще был очень в моде). Конечно, из этих правил, написанных в основном мужчинами, были исключения, в которых женщины могли считаться "альт", но при этом оставаться приемлемыми. Грубоватая внешность Аврил Лавин с ее подведенными глазами и частично свободной, частично облегающей одеждой, а также Пинк с ее розовыми волосами были вполне приемлемы для основной аудитории. И обе женщины по-прежнему были желанны, хотя и не так традиционно. Но даже тогда слава Лавин не была столь продолжительной, как у тех, кто подражал ранним манящим стилям Бритни и Кстины.

Уайнхаус решительно сопротивлялась шаблонам, заявив в интервью Джонатану Россу на Би-би-си, что "если у кого-то так много чего-то, то мало что можно добавить". (К восторгу аудитории, она в шутку сказала, что один из ее менеджеров пытался изменить ее в "большую треугольную фигуру", когда ее спросили, пытались ли они "вылепить" ее внешность или манеру говорить). Уайнхаус также имела твердые взгляды на то, что такое "сила девочек", поскольку в Великобритании к ней пришла слава группы Spice Girls, которая популяризировала этот термин. Она сопротивлялась британской поп-музыке и не любила, когда ее сравнивали с современницами, в том числе с недолго прославившейся Дидо, вместо этого обращаясь к героиням американского джаза Дайне Вашингтон и Нине Симон.

Поначалу стиль Уайнхаус был утонченным - по крайней мере, по сравнению с ее последующими годами. На репетициях и в студии она носила тонкие, едва заметные линии и свои натуральные волосы. В ее дебютном клипе на песню "Stronger than Me" ее движения были минимальными, а ее кирпично-красное платье было довольно скромным, по крайней мере, по стандартам поп-музыки того времени. Но по мере развития карьеры и привлечения стилистов и парикмахеров, которые помогали ей создать образ, который она уже имела в виду, Уайнхаус становилась самой собой.

Но это не значит, что ее не вдохновляли другие художники, в том числе цветные женщины. На певицу сильно повлиял ретро-стиль свингующих шестидесятых, популярный среди Шифонов, Кристаллов, Шангри-Лас и Ронетт. Помимо уникального звучания, Ronettes были известны своими взмывающими вверх буфами, острой бахромой, глазами-крыльями и юбками до бедер. Внешний вид Уайнхаус настолько напоминал поп-трио, что покойная исполнительница Ронни Спектор однажды сказала в интервью , что когда она увидела фотографию британской звезды, то подумала, что это она - пока не надела очки. Уайнхаус также была поклонницей французской актрисы Бриджит Бардо, чьи наполовину поднятые, наполовину опущенные волосы были популярны в 1960-е годы.

Диве даже понравилась внешность латиноамериканок, которых она увидела после поездки в Майами, и она захотела совместить их эстетику -